“Ако мога да обобщя идеята на „Плейбой” в една дума тя е анти-пуританщина. Не само относно секса, но и изцяло в разбиранията за игра и удоволствие.”

Историята на големия „плейбой” – Хю Хефнър започва, когато в детските си години той участва в издателския бизнес. Докато е в училище пише статии и рисува илюстрации за училищният вестник. След това той започва да издава собствено списание наречено „Shudder” /”Изтръпвам”/, което се фокусира върху кратки истории, комикси и преглед на нови книги и филми. Той учредява и членски клуб за читатели с годишна такса от пет цента, което му докарва и малко приходи. След като се дипломира Хю Хефнър отива в армията на чиновническа длъжност, където прекарва следващите две години от живота си.

Когато напуска армията Хю Хефнър опитва да осъществи мечтата си и да си намери работа в издателския бизнес. Никой, обаче не желае да го наеме на работа като журналист, а и идеята му да издава комикс, който да показва университетския живот и да се нарича ‘Fred Frat’ също не среща подкрепа. За да се препитава Хю Хефнър е принуден да работи различни неща, включително и при производител на анимационни карти за игра.

Не изоставяйки мечтата си, след време, Хю Хефнър успява да се добере до позиция в списание „Esquire”, където работи усърдно и научава изкуството на издаването и маркетирането на списание. Скоро след това списанието решава да се премести в Ню Йорк и да затвори офисът си в Чикаго и Хю Хефнър отново остава без работа.

Следвайки интуицията си Хефнър внимателно проучва пазара и вижда, че има ниша за списание за мъже, фокусирано върху секса. Хю планира да публикува снимки на голи жени – нещо което не било правено поради страх от съдебно производство срещу разпространението на порнография. Хю Хефнър, обаче не се уплашил и решил да изпълни големите си планове за списание, което да е търсено в целия свят.

През 1953 г., преди да стане известна, Мерлин Монро се снима гола за календар. Никой от издателите, обаче не се осмелява да публикува снимките в списание от страх. Хю Хефнър решава да поеме риска и да използва снимките за първия брой на новото си списание „Playboy” /„Плейбой”/ през декември.

27 годишен, с начална инвестиция от само 600 долара и доверието на печатницата, Хефнър се залавя за работа. Първият брой на „Плейбой” се продава за 50 цента парчето и е издаден в близо 54 хиляден тираж. Всичко е разпродадено за по-малко от два месеца, което показва на Хефнър, че идеята му има огромен потенциал.

И въпреки, че акцентът в „Плейбой” са голите снимки на жени, Хю желае да има добре написано съдържание и привлича известния автор Тенеси Уилямс, който да пише за него. До 1960 г. списанието вече се продава в милионен тираж.

След като „Плейбой” се утвърждава като доходоносно списание Хефнър решава да разшири бизнеса си в други сфери. Две от най-успешните му идеи са отварянето на „Клубове Плейбой” /вериги от нощни клубове/, както и верига от казина в Лондон.

80-те години на миналия век са трудни за „Плейбой” и Хефнър. Избирането на Рейган за президент е победа на консерватизма в Америка, което се отразява и на продажбите на списанието. Хефнър е принуден да затвори лондонските казина поради множество оплаквания. Хефнър е подгонен и от комисията по хазарта в Ню Джърси за лиценз на новопостроеното си 150 милиона доларово казино. На всичкото отгоре, през 1985 г. Хю Хефнър получава сърдечен удар

През 1988 г. Хефнър оставя бизнеса в ръцете на дъщеря си Кристи, която променя неговият облик. „Плейбой” се пуска с повече писано съдържание, както и модни снимки и преглед на известни места и начини за забавление. В допълнение, те пуска „Плейбой телевизия”, както и сайт „Плейбой”, където срещу скромна такса всеки може да гледа милиони снимки на жени.

Хефнер успява да види мечтата си реализирана – той цял живот предизвиква и променя правилата и нормите в Америка относно секса, удоволствието и забавлението.